1. Structure des molécules
Les formules semi-développées de l'estragole et de l'anéthole sont :

1.1. Quel type d'isomérie existe-t-il entre l'estragole et l'anéthole ?
1.2. L'une de ces substances présente une stéréoisomérie.
       1.2.1. Quelle est cette stéréoisomérie ?
       1.2.2. Représenter et identifier les deux stéréoisomères.

-    Dans un ballon de 500 mL, on introduit 200 mL d'eau distillée, des feuilles finement découpées d'estragon frais et quelques grains de pierre ponce (ou des billes de verre).
-    On réalise le montage d'hydrodistillation représenté ci-après et on porte à ébullition le mélange contenu dans le ballon.
-    On laisse se poursuivre la distillation jusqu'à obtenir environ 50 mL de distillat ; le distillat est trouble car il est composé d'un mélange hétérogène : la phase aqueuse et la phase huileuse (contenant l'estragole), mal séparées.
-    On ajoute au distillat 5 g de chlorure de sodium que l'on dissout par agitation.
-    On verse ensuite le distillat dans une ampoule à décanter et on introduit 10 mL de dichlorométhane.
-    Après agitation et décantation, on récupère la phase organique.
-    On ajoute ensuite du sulfate de magnésium anhydre ; après filtration on obtient une solution H ("huile essentielle").

Questions
2.1. Quel est le rôle de l'eau introduite dans le ballon ?
2.2. Dans le schéma du montage d'hydrodistillation, nommer les différentes parties
     numérotées de 1 à 5 et préciser la fonction des tubulures latérales du dispositif 4.
2.3. Justifier l'ajout du chlorure de sodium au distillat en utilisant les données.
2.4.
      2.4.1. Faire le schéma de l'ampoule à décanter, après agitation et décantation.
                Préciser les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. Justifier à partir des données.
      2.4.2. Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l'agitation de l'ampoule à décanter ?
      2.4.3. Pourquoi après décantation récupère-t-on la phase organique plutôt que la phase aqueuse ?
2.5 Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?

3. Chromatographie sur couche mince (CCM)
On se propose de vérifier la présence d'estragole dans l'essence d'estragon obtenue par hydrodistillation, ainsi que dans des essences d'estragon, de basilic et d'anis vert du commerce.
On souhaite vérifier simultanément la présence d'anéthole dans l'essence d'anis.

Mode opératoire
On réalise les six solutions suivantes dans le cyclohexane :
- une d'estragole pur : E                         - une d'essence d'estragon du commerce : C
- une d'anéthole pur : A                          - une d'essence de basilic du commerce : B
- une de la solution H                             - une d'essence d'anis du commerce : V.
Sur une plaque de silice sensible au rayonnement ultra-violet, on effectue les dépôts de chacune de ces six solutions.
L'éluant est un mélange de cyclohexane à 97,5% d'acétate d'éthyle à 2,5% en volume.
La plaque est révélée avec une lampe émettant des radiations ultraviolettes.
Le chromatogramme est reproduit ci-après :

Le chromatogramme permet-il toutes les vérifications attendues ? Justifier.

Pour chacune des questions, chaque proposition doit être étudiée ; inscrire EN TOUTES LETTRES "VRAI" OU "FAUX" dans la case correspondante du tableau (annexe 1) de réponse. Les réponses fausses et l'absence de réponses seront pénalisées.
Aucune justification n'est demandée.
Les solutions aqueuses sont à 25°C et ont toutes une concentration égale à 10^-2 mol.L ^-1 .
Le logarithme décimal est noté lg.

Question 1 :
Parmi les couples acide/base ci-dessous, quel est ou quels sont, celui ou ceux correctement écrit(s) ?
a) H₂O /H₃O^{+ ;}
b) H₂O / HO^{- ;}

c) H₃O⁺ / HO^{- ;}
d) HO^- / H₃O^{+ .}

Question 2 :
La relation qui relie le pH d'une solution d'acide faible HA au pK_a du couple HA/A^- peut s'écrire :
a) ;
b) ;
c) ;
d) .
Question 3 :
Une base est une espèce chimique capable :
a) d'accepter un proton ;
b) de céder un électron ;
c) de céder un proton ;
d) d'accepter un électron.

Question 4 :
Une solution aqueuse d'un monoacide a pour concentration c= 10 ^-2 mol.L^-1:
a) si< c, alors l'acide est faible;
b) si > c, alors l'acide est fort;
c) si pH = 2, alors l'acide est fort ;
d) si pH = 3, alors la réaction de l'acide avec l'eau est totale.

Question 5 :
Soient deux monobases faibles différentes. En solution aqueuse, à la même concentration et à la même température, la base la plus forte des deux est celle:

a)    dont la solution possède le pH le plus élevé ;

b)    dont la solution possède le pH le moins élevé ;

c)    dont le rapport est le plus petit ;

d)    dont le rapport est le plus grand ;

Question 6 :
Soit une solution d'acide HA dont le pK_a du couple associé vaut 4,2 :
a) l'espèce A^- prédomine pour pH = 6,2
b) l'espèce HA prédomine pour pH = 5,5 ;
c) les espèces A^- et HA sont en quantité égale pour pH = 4,2 ;
d) aucune des espèces A^- et HA ne prédomine à pH = 7,0.

Question 7 :
Soit la réaction d'équation-bilan :
2 H₂O HO^- + H₃O⁺
a) elle correspond à la réaction entre un acide fort et une base forte ;
b) la constante associée vaut 10 ^-14 à 25 °C ;
c) elle est appelée réaction d'autoprotolyse de l'eau ;
d) n'a lieu que dans l'eau pure.

Question 8 :
On réalise le dosage d'une solution d'acide éthanoïque ou acétique ( le pK_a du couple associé vaut 4,8 ) par une solution de soude :
a) le pH à l'équivalence est égal à 4,8 ;
b) le pH à l'équivalence est égal à 7,0 ;
c) à la demi-équivalence, le pH est égal à 2,4 ;
d) à la demi-equivalence, le pH est égal à 3,5.


ANNEXE 1

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